El monasterio de Santo Estevo es por primera vez mencionado en un documento del año 921. En este lugar existiría posiblemente un eremitorio abandonado en el tiempo de las invasiones musulmanas
Durante su período de mayor esplendor, el monasterio se benefició de la fama de santidad de los nueve obispos que durante el siglo X renunciaron a sus sedes para retirarse del mundo en la vida monacal. Los peregrinos acudían atraídos por los milagros atribuidos a sus anillos y por su historia casi legendaria. En 1499 pasó a depender de Congregación de San Benito de Valladolid.
Las obras de iglesia comenzaron en el 1183 aunque fueron interrumpidas en la siguiente centuria y no se continuaron hasta el siglo XV. La planta de tres naves remata en unos ábsides semicirculares que son la parte románica do templo. La primitiva cubierta de madera se substituía en el siglo XVI por la actual bóveda de crucería ya de estética gótica. En la cabecera, el retablo es obra de Juan de Angés de 1593 y sobre él la luz entra por un rosetón que se abre en el ábside central que tiene menos altura que los laterales. El retablo pétreo del siglo XII que se muestra entre las naves central y norte fue encontrado en un muro del Claustro Grande y representa a Jesús con los doce Apóstoles bajo pequeños arcos.
El incendio del año 1562 y la decisión de que Santo Estevo empezara a funcionar como Colegio de Artes hicieron necesaria la rehabilitación de espacios y la construcción de nuevas estancias. El Claustro Grande o de los Caballeros, el Claustro del Viveiro y la fachada del monasterio son de los siglos XVI y XVII. También de este período es la reforma que dotó de una planta más al Claustro de los Obispos construido en el muro norte de la iglesia en el siglo XIII. Este claustro es la parte más antigua que se conserva del conjunto y en el estuvieron las nueve tumbas de los célebres prelados que pasaron sus últimos días en el convento.
Después de que Santo Estevo pasara a manos del estado en el siglo XIX tuvo varias funciones, pero ninguna evitó la ruina que hizo que el conjunto se deteriorase. En el año 2004, tras una profunda reforma, el monasterio abrió las puertas como Parador de Turismo.